pues con respecto a crearlo en uno con FreeBSD te traeria desventajas por lo siguiente:
1.-necesidad de utilizar un programa para correr una maquina virtual donde correr el servidor.
2.-se desaprovechan unas gran cantidad de recursos del ordenador ya que debes usar la maquina virtual para correr el servidor.
3.-ese SO no es gratis por lo que te debe salir más caro un dedicado con eso que con FreeBSD.
4.-es windows asi que aunque sea una edición especial apra servers no me confiaria demasiado de la seguridad.
mejor buscate uno con FreeBSD 7.2, es un sistema más ligero con el cual podras aprovechar mucho mejor los recursos del ordenador, tienes guías para protegerlo manejarlo y hacer todo lo necesario, con descargar algún entorno grafico como gnome o kde ya tienes una boonita interface en la cual trabajar, y con el PAE ya logras que trabaje con más de 4gb de memoria ram, teniendo asi un servidor perfecto, tener windows server 2008 seria lo mismo solo que tendrias el FreeBSD dentro del windows.